All'età di quattordici anni Moshe era un watchman, addestrato dalla Haganah. (Tutti i membri di un kibbuz o di un moshav entravano automatica-mente a far parte della Haganah.) A diciotto anni fu mandato in un villaggio vicino a istruire i giovani del luogo e comandarli durante un attacco arabo. Durante la ribellione araba del 1936 diresse (ventunenne) un corso di addestramento nel quadro della Polizia ausiliaria ebraica, reparto di membri della Haganah autorizzato dall'amministrazione britannica a scopi di difesa. Due anni prima s'era sposato.
Durante la ribellione araba Dayan incontrò un uomo che ebbe su di lui un'influenza profonda e permanente: Charles Orde Wingate, ufficiale dell'esercito inglese.
Wingate, allora soltanto capitano, era uno di quei personaggi irregolari prodotti di tanto in tanto dall'esercito inglese, una specie di T. E. Lawrence nuova versione, con la differenza che mentre Lawrence aveva abbracciato la causa araba, Wingate abbracciò quella ebraica. Grande capo di uomini, con la Bibbia perennemente in tasca, fu lui ad inventare la tecnica delle incursioni di rappresaglia effettuate da piccole unità composte da elementi scelti ed altamente addestrati, che penetravano in profondità di notte in territorio arabo, colpivano un lontano villaggio demolendo qualche casa e talvolta uccidendo qualcuno, e rientravano alla base prima dell'alba. Wingate era uno spirito semplice, devoto e durissimo, che ogni tanto scandalizzava i membri socialisti dei kibbuzim battendo i soldati responsabili di aver trascurato qualche dettaglio, anche minimo, nel lavoro preparatorio di un'azione. Le concezioni di Wingate ebbero un effetto duraturo sulla Haganah, costituendo il nucleo della tattica del Palmach (la truppa d'assalto della Haganah creata qualche anno più tardi) e incorporandosi per questa via nell'esercito